Con sólo 16 años, el sueño de Oliver de convertirse en futbolista profesional parecía acabado después de que su club, el HB Køge, decidiera no ofrecerle un contrato. Desanimado, regresó a su ciudad natal para jugar al fútbol con sus amigos. Sin embargo, siguió recurriendo a Tonsser y fue seleccionado para su primera exhibición, lo que preparó el terreno para su regreso.

Las estadísticas de Oliver en el Tonsser le valieron pruebas en Malmö y Marsella antes de que el FC København le ofreciera un contrato juvenil.

Se reincorporó al HB Køge con su primer contrato profesional a tiempo completo.

Sus actuaciones llamaron la atención del Silkeborg IF, donde se convirtió en titular indiscutible en la Superliga danesa.

Reconocido por su herencia peruana, Oliver recibió la inesperada oportunidad de representar a Perú en la escena internacional.

Oliver debutó oficialmente con Perú en un partido contra Nicaragua. Ese mismo año, se enfrentó en el terreno de juego a Lionel Messi, recibiendo elogios generalizados por su actuación.

Marcó el gol de la victoria en la final de la Copa de Dinamarca, que dio al Silkeborg IF su primer trofeo en 23 años.

Oliver dio el siguiente gran paso en su carrera y fichó por el Burnley, de la Championship inglesa.